Tôi đã lấy đề xuất do sfletche cung cấp về cách sử dụng chú thích và thảo luận về vấn đề trong kênh freenode.net irc #django.
Người dùng FunkyBob và jtiai đã có thể giúp tôi làm cho nó hoạt động.
Vì có thể có nhiều cuộc hẹn cho mỗi thứ tự công việc, khi chúng tôi yêu cầu nó sắp xếp theo các cuộc hẹn, nó sẽ trả về một hàng cho mỗi trường hợp cuộc hẹn vì nó không biết tôi dự định cuộc hẹn nào để nó sắp xếp theo thứ tự.
from django.db.models import Max
WorkOrder.objects.annotate(max_date=Max('appointment__start')).filter(work_order_status="complete").order_by('max_date')
Vì vậy, chúng tôi đã đi đúng hướng, đó chỉ là việc làm đúng cú pháp.
Cảm ơn bạn đã giúp đỡ sfletche, FunkyBob và jtiai.