trừ các giá trị của hai hàng và chèn nó vào một cột mới (không phải các hàng tiếp theo)

Vậy là xong (và thực tế không cần kiểm tra trường hợp):

SELECT [user-name], 
       submissions,
       [date],
       place,
       recency,
       DATEDIFF(DAY, 
       (SELECT TOP(1) [date]
        FROM [top-design1] td1
        WHERE td1.[user-name] = [top-design1].[user-name]
        AND place = 1
        AND [date] < [top-design1].[date]
        ORDER BY [date] DESC), [date]) as recencywin
FROM [top-design1]

Tôi cho rằng bạn có thể tự quản lý để sử dụng nó cho các mục đích chèn.